Die meisten Sightseeing-Touren durch Chicago (zu Fuß, mit dem Fahrrad, dem Bus oder dem Segway) beinhalten einen Zwischenstopp am Navy Pier, der direkt vor dem Viertel Streeterville und der unverwechselbaren Skyline von Chicago liegt und einer der größten Unterhaltungskomplexe der USA ist. Der Pier ist auch Ausgangspunkt für die beliebten Flusskreuzfahrten vorbei an der Architektur Chicagos, aber auch für klassische Touren auf dem See. Für Kinder gibt es am Navy Pier das Chicago Children’s Museum sowie eine Reihe von Hightech-Fahrgeschäften, animierten Springbrunnen, kinderorientierten Ausstellungen, Restaurants und Verkaufsstände, die Spaß und Unterhaltung versprechen. Die Aussicht auf den See, die kühle Brise und eine Fahrt mit dem gigantischen Riesenrad oder dem klassischen Karussell lässt auch die Herzen erwachsener Besucher höher schlagen. Auf der Skyline Stage, einem überdachten Veranstaltungsort auf dem Dach mit 1.500 Plätzen, werden den ganzen Sommer über verschiedene Shows angeboten. Mittwochs und samstags findet am Pier ein atemberaubendes Feuerwerk statt.