Der Overseas Highway gilt als Wunderwerk der Technik, als er zum ersten Mal gebaut wurde. Er verbindet Miami und das Festland von Florida mit den Florida Keys. Ursprünglich erstreckte sich die Autobahn über insgesamt 182 km mit 42 Überseebrücken und wurde über dem Bett der Overseas Railroad gebaut, die von Henry Flagler als Teil der Florida East Coast Railway gebaut wurde. Als ein Großteil der Eisenbahn 1935 bei einem Hurrikan zerstört wurde, wurden das Straßenbett und die Brücken an den Bundesstaat Florida verkauft. So wurde der Overseas Highway 1938 fertiggestellt und ermöglichte Autofahrern den Zugang zu den zahlreichen Korallen- und Kalksteininseln, aus denen die Florida Keys bestehen.
Während der größte Teil des Overseas Highway rechts von der ursprünglichen Eisenbahnlinie verläuft, sind einige der alten Brücken noch zu sehen, wenn Sie durch die Keys fahren. Die Bereiche, in denen Fußgänger erlaubt sind, sind heute beliebte Angelplätze. Historische Brücken wie die Bahia Honda Bridge und die Long Key Bridge sind heute Anlegestellen.
Der Highway als Ganzes ist ein Reiseziel für sich und bietet Ausblicke auf unglaublich aquamarinfarbenes Wasser, Robinson Crusoe-artige Inseln und viele Beispiele für klassischen Florida-Kitsch in Form von Straßenständen und Tante-Emma-Läden. Das National Scenic Byways-Programm nannte den Overseas Highway 2009 eine All-American Road. Es ist die einzige All-American Road in Florida und eine von 30 im ganzen Land.