Der Madison Square gehört zum historischen Viertel von Savannah und wurde nach dem vierten US-Präsidenten benannt und 1837 hinzugefügt. Der Platz erinnert auch an Sgt. William Jasper, ein aus dem Unabhängigkeitskrieg stammender Savannah, der im Kampf tödlich verwundet wurde, aber es geschafft hat, das Banner seiner Firma heldenhaft wiederzugewinnen. Viele einheimische Savannah-Ureinwohner bezeichnen dies zu seinen Ehren als Jasper Square.
In der Mitte des Madison Square befindet sich das William Jasper Monument sowie eine Granitmarkierung, die die südliche Grenze der britischen Verteidigung definiert. Suchen Sie nach zwei Kanonen aus der Savannah Armory im südlichen Teil des Platzes, die die ersten beiden Autobahnen Georgiens darstellen. Dies sind die Ausgangspunkte der Ogeechee Road nach Darien und der Augusta Road nach Augusta.
Der Madison Square führt zu anderen bemerkenswerten Sehenswürdigkeiten im Savannah Historic District. Wenn Sie zur Westseite des Platzes blicken, finden Sie die St. John's Episcopal Church mit dem Green-Meldrim House gleich nebenan. Auf der Nordwestseite des Madison Square befindet sich das Sorrel-Weed House, eine der imposantesten Villen der Stadt. An der südwestlichen Ecke des Madison Square steht der Freimaurertempel, früher ein Tempel des schottischen Ritus. An der nordöstlichen Ecke befindet sich ein wunderschön restauriertes Herrenhaus im Stil der griechischen Wiedergeburt, das jedoch in privater Hand bleibt. Beachten Sie das angrenzende Gebäude, das darin integriert ist, E. Shafer Books & Maps, eine der ältesten und bekanntesten unabhängigen Buchhandlungen in Savannah.