Obwohl der Highway 99 technisch von der US-Grenze über Vancouver, Squamish und Whistler bis zur Highway 97 Junction nördlich von Cache Creek verläuft, werden die 124 km von Vancouver nach Whistler allgemein als Sea to Sky Highway bezeichnet.
Während es einfach ist, die Autobahn von Vancouver nach Whistler in weniger als zwei Stunden zu rasen, ist es auch möglich, Tage damit zu verbringen, alle Landschaften entlang der Route zu erkunden, die man gesehen und geglaubt hat. Unmittelbar nach dem Horseshoe Bay Ferry Terminal durchquert die Straße eine Reihe atemberaubender Landschaften: Porteau Cove und seinen Strandcampingplatz am Howe Sound, das Britannia Mine Museum, den 335 m hohen Shannon Falls, einen hoch aufragenden Granit Kuppel, die einfach als Chief bekannt ist, die Outdoor-Stadt Squamish und ein Gipfel aus Vulkangestein, bekannt als Black Tusk.
Für viele beginnt der Spaß erst, wenn der Sea to Sky Highway das Whistler Village erreicht. Als Basislager für Whistler Blackcomb beherbergt es Nordamerikas bekanntestes Ski- und Snowboardresort, möglicherweise den berühmtesten Mountainbikepark der Welt, und genug Unterhaltung, Einkaufsmöglichkeiten und Nachtleben für jeden Reisenden.
Die Autobahn führt weiter nach Norden zu Pemberton und Lillooet, zwei von der Industrie geführten Städten, die für ihren nahe gelegenen Zugang zu den Küsten- und Chilcotin-Bergen bekannt sind. Nach Pemberton ist die Straße jedoch eher als Duffy Lakes Road als als Sea to Sky Highway bekannt.